La era Bielsa comenzó en la Copa América 1999, celebrada en Paraguay, donde Argentina fue eliminada en los cuartos de final, luego de derrotar a Ecuador (3-0) y Uruguay (2-1) y perder ante Colombia (0-3) en un partido donde Martín Palermo obtuvo el dudoso mérito de fallar tres penales en un mismo partido, italia camiseta siendo eliminada por Brasil 2-1. Roberto Ayala falló el penal que significaría el empate. Argentina no participaría en la Copa América 2001 realizada en Colombia por motivos de seguridad y sería reemplazada por Honduras.
